Autour de la Rocca, des fouilles archéologiques toujours en cours mettent au jour différentes strates de l’histoire de la ville, depuis son hellénisation. Sa position stratégique, défensive et panoramique la rendait convoitée dans l’Antiquité : Syracuse l’occupe deux fois, puis elle tombe sous le contrôle des Carthaginois avant d’être libérée par Pyrrhus en 277 av. J.-C. Lors de la première guerre punique, elle s’allie aux Romains, mais se rebelle lors de la guerre suivante, perdant ainsi son statut de « ville libre et exempte » et devenant le centre névralgique de la révolte des esclaves menée par Eunus. La ville subit alors d’importantes destructions. En 859, les Arabes l’arrachèrent à Byzance et la rebaptisèrent Qaṣr Yanī, d’où son nom historique de Castrogiovanni. La ville ne fut reprise qu’en 1087 par Roger de Hauteville, devenant alors une résidence privilégiée pour les Souabes et les Aragonais, avec son statut de ville domaniale depuis l’époque normande. À partir de la seconde moitié du XVIe siècle, un brusque déclin démographique dû au mouvement de colonisation des fiefs et au peuplement progressif des zones de l’actuelle province.
La pointe orientale, qui faisait partie de l’ancienne acropole, est occupée par la Rocca di Cerere, où se trouvait le sanctuaire des divinités chtoniennes, qui a rendu célèbre ce centre dans la Méditerranée antique. Le sommet en calcarenite, presque complètement isolé du reste de la montagne, correspond à un rocher massif largement travaillé à l’époque classique, qui constituait probablement le cœur du temenos sacré à Déméter et à Koré. En montant l’escalier monumental d’origine, on jouit d’une vue panoramique surplombant une grande partie de l’île.
Aujourd’hui, le sommet de la ville fortifiée est partagé avec l’imposant château royal dit château de Lombardie, depuis l’esplanade duquel part l’artère principale qui traverse le centre historique : l’ancienne Sharia. Celle-ci s’ouvre sur les quartiers anciens conservés selon un plan arabe presque inchangé, avec des ruelles et des cours fermées. En quittant la ville fortifiée, la composition urbaine actuelle comprend la ville basse et le village de Pergusa, centre névralgique du réseau écomuséal SimGeo.
Situé sur les rives du lac du même nom, le hameau de Pergusa, dans la province d’Enna, est né dans les années 1930, parallèlement à une importante opération d’assainissement des zones marécageuses du bassin lacustre où sévissaient les moustiques anophèles, vecteurs du paludisme, et à la construction du quartier gouvernemental dans la ville haute. Une fois Pergusa assainie, le régime fasciste a colonisé ses rives en y transférant, dans des maisons rurales, les familles d’Enna qui avaient été chassées de leurs habitations troglodytes ou expulsées pour permettre l’ouverture de l’actuelle place Garibaldi et la construction des palais du gouvernement, de l’INCIS et des corporations. Le centre adjacent a alors été organisé dans le style fasciste italien.